Usai kontraknya berakhir Februari 2019 ia bergabung dengan Persita.
Pada Agustus 2019 kemudian pindah ke klub Barito Putra.
Januari 2020 ia kemudian membela tim PSM Makassar.
Baca juga: Profil dan Karir Muhammad Irfan Calon Kiper Baru PSIS Semarang, Ganti Yofandani Didepak Mahesa Jenar
Pada 1 Mei 2022 Syaiful, ke klub Dewa United dan kontraknya berakhir pada 30 April 2023.
Di musim lalu, Syaiful bukanlah pilihan utama, tercatat ia hanya memainkan 5 laga bersama Dewa United.
Dia kemasukan 5 gol, dan hanya mencatatkan 1 cleansheet, bersama Dewa United.
Pelatih Dewa United, Jan Olde Riekerink, lebih mempercayakan posisi kiper kepada Muhammad Natshir.
Posisi Ray Redondo Terancam?
Sosok Syaiful Syamsuddin diyakini bisa menjadi jawaban masalah PSIS Semarang di sektor penjaga gawang musim depan.
PSIS membutuhkan amunisi di sektor penjaga gawang, khususnya yang lebih berpengalaman.
Mahesa Jenar, mengandalkan kiper muda Adi Satryo yang juga pemain Timnas Indonesia U-22.
Jika kiper utama cedera dan dipanggil negara untuk Timnas Indonesia.
Tentu belum ada kiper yang memiliki kemampuan sebanding dengan eks-kiper Persik Kediri tersebut.
Baca juga: Alasan Kuat PSIS Semarang Ogah Resmikan Mark Hartmann, Padahal Sudah Beri Kode, Ada Kejutan Lain?
Dilansir dari transfermarkt.com saat ini ia mempunyai harga pasaran sebesar 1,30 Milyar.
Dengan kepergian Yofandani, praktis PSIS hanya menyisakan dua kiper yakni Adi Satryo dan Ray Redondo.